Biochemisches Handlexikon

Das Isochinolin steht zum Naturreich in ähnlicher Beziehung wie das Chinolin. Einerseits geht es durch tiefere chemische Eingriffe (insbesondere durch Hitze) aus Produkten derLebewelt hervor. Wie das Chinolin findet es sich, wenn auch nur in sehr geringer Menge, im Stein· kohlenteer. Es wurde darin im Jahre 1885 von Hoogewerff und van Dorp aufgefunden. Das Hauptinteresse bietet das Isochinolin als Muttersubstanz verschiedener, sehr wichtiger Pflanzenalkaloide. Erst in verhältnismäßig neuerer Zeit wurde es mit Bestimmtheit als solche er· kannt. Die Ergebnisse der Oxydation der betreffenden Alkaloide waren auch hier ein Wegweiser. Das Papaverin, ein Hauptalkaloid des Opiums, war das erste Alkaloid, welches als ein Abkömmling des Isochinolins erkannt wurde. Es gelang G. Goldschmidtl) mittels Kali schmelze ein Dimethoxylisochinolin zu erhalten, das durch Oxydation in die Cinchomeron säure übergeführt werden konnte, eine Pyridindicarbonsäurc von der Zusammensetzung: eH HOOC""C/'\CH 11 I HOOC/C""jN CH Es ist dies dieselbe Säure, welche Isochinolin bei der Oxydatioll mit Kaliumpermanganat in saurer Lösung (neben Phthalsäure) liefert. Das Isochinolin wurde als Muttersubstanz von wichtigen Opiumalkaloiden, wie Papaverin Laudanosin Narkotin, dann von Hydrastin Berberin und der Corydalisalkaloide erkannt. In seiner Zusammensetzung steht das Isochinolin auch 2 dem Opiumalkaloid Narcein nahe ). Der Zusammensetzung nach unterscheidet sich das Isochinolin vom Chinolin nur in betreff der Stellung des Stickstoffatomes. Wie die angegebene Konstitutionsformel zeigt, befindet sich das Stickstoffatom in Metastellnng zu dem einen, dem Benzol- und Pyridin kern gemeinsam angehörenden Kohlenstoffatome.