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Optimierung der Dirhodium - Methode
Eine moderne Methode zur Enantiomerendifferenzierung
Niemiecki
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Der Contergan-Skandal in den 70er Jahren, wobei racemisches Thalidomid als Schlaf- und Beruhigungsmittel verabreicht wurde, diese beiden Racemate jedoch unterschiedliche Wirkungen besaßen, lenkte die Aufmerksamkeit auf die Chiralitätsproblematik und verpflichtete die Pharmaindustrie, die Unbedenklichkeit beider Enantiomere eines Me-dikaments nachzuweisen und dieses in enantiomerenreiner Form anzubieten. Hierbei bestimmt die Stereochemie der Moleküle die physiologische Wirkung und damit letztendlich die pharmakologische Wirkung von Substanzklassen auf den menschlichen Metabolismus. Deswegen ist eine sichere und schnelle Diskriminierung der einzelnen Enantiomere von enormer Wichtigkeit. In diesem Buch wird eine moderne Methode zur Differenzierung von Enantiomeren mittels der NMR beschrieben. Die "Dirhodium-Methode" eignet sich bevorzugt für weichen Lewis-Basen, hierzu gehören die Phosphane, Selenide, Schwefel- und Stickstoffverbindungen, Bromide, Jodide und in jüngster Zeit gelang die Differenzierung von Ethern sowie primären Alkoholen. Desweiteren wird die praktische Durchführung des Dirhodium-Experiments beschrieben.
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